杰森·席格尔1980年出生于美国洛杉矶，他在加州长大。他的父亲是犹太人，母亲是基督教徒。他随父亲信仰犹太宗教，同时也参加基督教学校。杰森在Harvard-Westlake School完成了初高中学业，他的大块头让他成为了州立篮球队的一员。在大学期间杰森萌生了成为专业演员的想法，他开始参演当地的戏剧演出。
杰森因为其在NBC的短命喜剧连续剧集《怪胎与书呆》中出演“怪胎”一角而为人熟知，《怪胎与书呆》讲述了一群底特律郊区高中学生的故事。杰森和连续剧的女主演琳达·卡德里尼在剧集结束后仍约会了好几年。杰森最有名的角色无疑是CBS的情景喜剧《老爸老妈的浪漫史》里的马歇尔。
杰森·席格尔也演了几部票房表现不错的电影，当中包括《一夜大肚》、《忘掉莎拉·马歇尔》、《寻找伴郎》、《布偶大电影》等等。