他在纽约的一家培训公司学习过表演，学成以后开始作为一个歌剧演员演出。1979，第一次在电影院亮相的詹姆斯在电影沃尔特-希尔(Walter Hill)指导的电影《勇士帮》(The Warriors)中饰演了一个黑帮分子。他和导演沃尔特-希尔还合作过三部电影：《风行者》(Windwalker，1980年上映)、《48小时》(48 Hrs，1982年上映)、《西域枪神》(Wild Bill，1995年上映)。

80年代，他在弗朗西斯-福特-科波拉(Francis Ford Coppola)指导的电影《棉花俱乐部》(the cotton club)中饰演一个变态黑帮分子；在《业余警察》(Rent-a-cop)中饰演一个疯狂的杀人魔；在《洞熊家族》(The Clan of the Cave Bear)中饰演一个粗鲁的怪人。1989年的时候他的荧幕形象取得了一点进展，他在葛斯范桑(Gus Van Sant)的电影《药店牛仔》(Drugstore Cowboy)中破天荒的饰演了一名警察。但刚进入九十年代，他又在《大小精灵》(Tales from the Darkside: The Movie)中把灵魂卖给了魔鬼。他在银幕上塑造的这些恶棍形象让他在《奸情一箩筐》(Fatal Instinct)中取得了一席之地，在其中饰演一个叫做马克思-谢帝反面的角色。

90年代后期工作努力的詹姆斯出演了许多电影，从维克多-萨尔瓦(Victor Salva)的小成本独立电影《成人礼》(Rites of Passage)到罗伯特-赞米基斯(Robert Zemeckis)的大预算电影《谎言之下》(What Lies Beneath)。在电视剧《万无一失》(Total Security)中出演后的詹姆斯视乎爱上了电视行业，又登上了HBO的《欲望都市》(Sex and the City)舞台，饰演理查德。2003年，回到电影行业的詹姆斯又出演了《速度与激情》(2 Fast 2 Furious)和轻喜剧《双层公寓》(Duplex)。